在2000年代晚些时候，沃尔玛曾显示出投身电商的意愿，在2009年与亚马逊大打媒体产品价格战，2010年竞购Quidsi——虽然没有成功。次年，时任沃尔玛首席执行官麦克·杜克(Mike Duke)，斥资3亿美元收购了两名前亚马逊高管旗下的搜索引擎Kosmix，他们两人为沃尔玛在硅谷创建了一家被称之为@WalmartLabs的研发机构。一年后他们两人从沃尔玛离职，部分原因是对沃尔玛官僚主义的失望。
2012年亚马逊股价暴涨45%，杜克聘请前CNET首席执行官尼尔·阿什(Neil Ashe)负责沃尔玛全球互联网业务。之前没有零售经验的阿什，直接向杜克报告工作，被赋予深化沃尔玛数字业务投资的使命。阿什及其团队取得了一些进展，他们重建了Walmart.com极度陈旧的技术架构，发布了智能手机应用，建造了6个配备有先进自动化技术的配送中心。富国银行的一份分析报告显示，沃尔玛美国电商业务营收由2012年的45.3亿美元亿元增长至2016年的80.3亿美元。
虽然亚马逊日趋强大，沃尔玛最大的争斗却发生在公司内部，价格反复成为争斗的导火索。亚马逊利用算法在网上搜索相同产品的价格，使自己的价格向最低价看齐，这意味着其价格在不断变化。沃尔玛为连锁店设定一个一致的“每日最低价”。在零售行业，这是最神圣不可侵犯的品牌承诺之一。但是，这种方法在电商业务中会引发问题，当网上的价格低于实体店时，沃尔玛就会停止继续降价，担心继续降价会蚕食实体店客流。实体店仍然占到沃尔玛97%的营收。
沃尔玛还不愿意让第三方商家进驻Walmart.com。第三方占到亚马逊商品销量的半数。虽然允许第三方进驻，制造了大量无形的内部冲突——因为亚马逊员工必须与第三方争夺客户，但亚马逊对此采取容忍甚至是鼓励的态度，因为更多选择和价格竞争对客户有利。沃尔玛习惯于主宰与品牌关系、在商店中销售自营商品，不愿意培育这类竞争，另外，沃尔玛也缺乏支持大规模市场所需要的技术能力。沃尔玛没有致力于增加网店中产品种类，而是不断建造连锁店，2012-2016年间，沃尔玛仅在美国就新增逾700家连锁店。Walmart.com直到2015年才迎来首批第三方商家入驻，虽然它目前销售逾4000万种商品，但与亚马逊的约3.5亿种相比，仍然是小巫见大巫。
