虽然从现在来看，Windows 98功能简单、界面难看，但在当时来说Windows 98简直就是神一般的存在，它改进了Win 95存在的诸多不足，同时又为后来Windows XP的推出打下了良好基础。
2000年，Windows ME
Windows Me（Windows Millennium Edition）是16位/32位混合的Windows操作系统，由微软公司在2000年9月14日发行。其名字有三种意思，第一是纪念2000年，Me是英文中千禧年（Millennium）的意思。另外也指自己，Me在英文中是“我”的意思。此外Me还有多媒体应用的意义，多媒体英文为Multimedia。
不过，Windows Me可能是历代Windows系列中广告宣传做的最少的一个。虽然微软为其添加了诸如Windows Movie Maker等多媒体服务，并且是首个内置了Windows恢复功能的操作系统。但是，Windows Me在推出之初就因为安装繁琐等问题而饱受批评，因此其装机率一直十分有限。
2001年，Windows XP
Windows XP一经推出就因为自己用户界面的设计美感而饱受好评，《纽约时报》知名科技专栏作者大卫-普格(David Pogue)甚至在当时的一篇评论文章中写道：“同其前作相比，你所听到的有关Windows XP的批评声音显然会更少。”
即便拿到现在来看，使用内置Windows XP的操作系统也依旧为用户提供了流畅的使用体验。2014年4月8日，服役13年的微软Windows XP系统正式“退休”。尽管系统仍可以继续使用，但微软将不再提供官方服务支持。
但许多人没有想到的是，作为一款已经有15年历史的操作系统，生命力之顽强实在令人感到难以置信。即便是在被微软抛弃几乎三年之后，它依然备受宠爱，市场份额居然在连连上涨。根据全球知名科技数据调查公司NetMarketShare给出的最新数据显示，2016年12月，Windows XP全球份额为9.07%，仍是世界第三大桌面系统。而且这个数字比此前11月高了0.44个百分点，比起10月更是高了0.80个百分点，近年来首次实现两连涨。
